A síntese de compostos de coordenação baseados em ligantes orgânicos heterocíclicos vem recebendo atenção pois muitas das estruturas resultantes possuem propriedades luminescentes, tornando possível aplicá-las em tecnologia
de iluminação, marcadores biológicos ou pigmentos. Nosso grupo de pesquisa tem publicado trabalhos que descrevem a síntese de ligantes pirazolínicos e sua coordenação com vários metais de transição. Complexos de ouro(I) com tiocarbamoil-pirazolinas serviram de excelentes modelos de moléculas bioativas e foram suficientemente luminescentes para serem monitoradas através da técnica de bioimageamento celular no citoplasma de células de adenocarcinoma mamário humano. Neste sentido, o objetivo deste trabalho é obter pirazolinas substituídas tanto por grupos comprovadamente luminescentes quanto grupos que contenham sítios doadores de elétrons capazes de se coordenar com metais. Deste modo, foram preparadas naftil- e pirenilchalconas (4a-f e 5b-f) a partir da condensação
da 2-acetonaftona (1) ou do 2-acetilpireno (2) com os benzaldeídos 3a-f com rendimentos de 42 a 85%, conforme o esquema abaixo. As chalconas foram convertidas nas tiocarbamoilpirazolinas (6a-f e 7b-f) pela ciclondensação com
tiosemicrabazida em rendimentos de 47 a 89%. Todas as chalconas e pirazolinas tiveram suas estruturas confirmadas por RMN de 1H e 13C. As pirazolinas obtidas terão suas propriedades fotofísicas estudadas e serão empregadas como
ligantes para coordenação com metais de transição, visando à síntese de complexos.