Planejamento e Síntese de Selenonaftoquinonas -1,2,3- Triazólicas com Potencial Aplicação contra Tuberculose

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Detalhes
  • Tipo de apresentação: e-Pôster
  • Eixo temático: Química Orgânica - ORG
  • Palavras chaves: Selenium; Naphthoquinones; triazole; Synthesis; Tuberculosis;
  • 1 Universidade Federal Fluminense
  • 2 Universidade Federal de Santa Catarina

Planejamento e Síntese de Selenonaftoquinonas -1,2,3- Triazólicas com Potencial Aplicação contra Tuberculose

Nathália L. B. Santos

Universidade Federal Fluminense

Resumo

Os compostos organocalcogênios tem sido de grande interesse para os químicos sintéticos e medicinais devido às suas notáveis propriedades biológicas.1 As quinonas, em particular, as naftoquinonas, bem como os derivados do núcleo 1,2,3 triazólicos possuem uma vasta aplicabilidade terapêutica.2,3 O variado perfil biológico dessas classes são incontestáveis, e como relatado em trabalhos anteriores, esses núcleos apresentam atividade antituberculostática promissoras.4,5,6 Nessa perspectiva, a conjugação desses núcleos em uma única estrutura pode ser considerada uma boa estratégia para a síntese de substâncias com poderosas bioatividades, sendo este o objetivo desse trabalho. Por outro lado, de acordo com a Organização Mundial de Saúde, a tuberculose está no topo mundial como principal causa de morte por doenças infecciosas7 e, sendo assim, há a constante necessidade do desenvolvimento de novas drogas para o seu tratamento. Nesse sentido, nosso grupo de pesquisa vem trabalhando com sucesso na busca de moléculas contendo selênio com promissora atividade contra essa doença.6 Para este trabalho, a metodologia empregada na síntese dos compostos alvos, selenonaftoquinonas -1,2,3- triazólicas, se inicia com a menadiona (1) comercial.8,9,10 Os produtos finais (3a-f) foram obtidos a partir de uma reação de cicloadição 1,3-dipolar entre a azida e alcino catalisado por Cu (I), com rendimentos que variaram de 7 a 83% (Esquema 1). Em conclusão, foi desenvolvida uma metodologia eficiente para obteção de uma série inédita de selenonaftoquinonas 1,2,3-triazólicas. A próxima etapa será variar o escopo da reação, além de analisar a potencial atividade contra tuberculose desses compostos.

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