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Heterocíclicos Nitrogenados de Selênio e Telúrio como potenciais agentes antivirais
Thiago Puccinelli
Química / Departamento de Química / Universidade Federal do Paraná
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Crie um tópicoViruses are considered infectious agents, composed of one or more nucleic acid molecules (DNA and/or RNA). A biological effect caused by these agents is oxidative stress, which causes an imbalance of reactive oxygen (ROs) and nitrogen (ERS) species. Thus, Se and Te organic compounds that have antioxidant activity can be characterized as an alternative to their therapeutic potential, and also, hypervalent compounds have a history of inhibiting several enzymes.3 Below, in scheme 1 a compilation of the results until now. The first synthetic step was a SNAr reaction employing 1 as electrophile and lithium butylchalcogenolate (BuYLi, Y = Se, Te) as nucleophile, leading to 2-(BuSe)-benzaldehyde 2 and 2-(BuTe)-benzaldehyde 3 in 65
and 25% isolated yield, respectively. Chalcogen amines 4 (Se) and 5 (Te) were obtaibed in 51 and 21% isolated yields after reductive amination of 2 and 3. Finally, SO2Cl2 oxidation-cyclization one pot reaction led to Se-N (6) and Te-N (7) heretocycles in 21 and 33% isolated yield. 2-Butylchalcogen benzaldehydes 2 and
3 were also oxidized to hypervalent congeners in 25% (Se) and 33% (Te) isolated yield, respectively. In the end, the compounds will be sent for evaluation of antiviral activity.
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