SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE CARVÃO SULFONADO APLICADO NA ISOMERIZAÇÃO DO LIMONENO Á PRODUTOS DE ALTO VALOR AGREGADO

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  • Presentation type: Oral
  • Track: 3.Conversion of Biomass and Derived Molecules
  • Keywords: Carvão sulfonado; Catálise Heterogênea; Isomerização; limoneno;
  • 1 Universidade Federal do ABC

SÍNTESE E CARACTERIZAÇÃO DE CARVÃO SULFONADO APLICADO NA ISOMERIZAÇÃO DO LIMONENO Á PRODUTOS DE ALTO VALOR AGREGADO

Gabrielle Mathias Reis

Universidade Federal do ABC

Abstract

A utilização de matérias-primas renováveis obtidas a partir de recursos agrários para a produção de compostos orgânicos tem sido bastante investigada. Dentre as alternativas, a utilização dos terpenos como recurso renovável tem mostrado potencial para a produção destes compostos de alto valor agregado. Neste contexto, este trabalho visou a preparação de carvão sulfonado baseado no precursor glicose, utilizando a metodologia de carbonização e sulfonação in situ, para atuação como catalisador na isomerização do limoneno. O carvão sulfonado OSE(1,75)6h-140 obteve 86% de conversão de limoneno após 2 h de reação, e 27% de terpinoleno como produto principal. α-terpineno e γ-terpineno, bem como p-cimeno, também foram produzidos, mas em menor quantidade. Esta reação foi conduzida sem solvente

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Author

Gabrielle Mathias Reis

Olá, José Lucas! Muito obrigada pelo elogio da apresentação e também por nos acompanhar! Muito legal interagir com cientistas que trabalham com o mesmo tema!

 

Sobre suas perguntas:

 

  1. Sua pergunta é muito interessante. A grande maioria dos trabalhos da literatura obtém o terpinoleno como produto principal. Caso tenham interesse em ler sobre, segue os DOI de alguns trabalhos: DOI:10.1016/j.apcata.2006.06.023, DOI:10.1515/pjct-2017-0067DOI: 10.1021/jo01041a063, DOI: 10.1180/clm.2019.18, DOI:10.3390/catal10121452 e DOI:10.3390/catal9060508. O mecanismo proposto por Retajczyk e colaboradores (DOI: 10.1180/clm.2019.18) exemplifica sobre a formação do terpinoleno e os demais produtos “In the first step, a proton derived from a strong acid site (Bronsted acid site) binds to the double bond at position 8-9 on the limonene molecule and simultaneously the carbonium ion is formed at the C8 atom. Then the removal of the proton from the C4 atom in the limonene molecule leads to the formation of terpinolene (double bond formation at position 4-8). Alpha terpinene and gamma-terpinene can be formed from terpinolene by further double bond isomerization. A strong acid site (Bronsted acid site) also participates in this isomerization. Then, removal of the proton from the C3 or C5 atom in the limonene molecule leads to the formation of alpha-terpinene (double bond formation at the 3-4 position) or gamma-terpinene (double bond formation). p-Cymene can also be formed from alpha- and gamma-terpinenes with the help of a strong acid site (Bronsted acid site). In the first step, a proton derived from a strong acid site (Bronsted acid site) binds to the double bond at position 3-4 on the limonene molecule and simultaneously the carbonium ion is formed on the C4 atom. Then this carbonium ion reacts with the gamma-terpnene molecule and p-methene and carbonium ion on the C3 atom are formed. Then removal of the proton from the carbonium ion (the positive charge on the C3 atom) leads to the formation of p-cymene,”

 

  1. Como os catalisadores apresentaram a mesma acidez, e desempenhos catalíticos diferentes, nós temos a suposição, que esteja relacionada com propriedades texturais pouco desenvolvidas. Em breve, se der tudo certo, faremos uma publicação mais detalhada sobre essas questões.

 

       Espero que tenha respondido as suas perguntas! Obrigada pela interação!

 

Um abraço!

José Lucas Vieira

Bom dia, Gabrielle! Maravilha! Então o terpinoleno é o produto majoritário, provavelmente por ser o primeiro isômero a ser formado na reação catalítica, enquanto que os demais, dependem de sua produção. Muito obrigado pelas respostas! Desejo muito sucesso no continuamento de sua pesquisa. José Lucas.