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EntrarIntrodução: Resveratrol (RES) é um polifenol com diversas atividades biológicas, mas também apresenta limitações para sua aplicação, como baixa solubilidade em água, instabilidade química e baixa biodisponibilidade. A formação de complexos de inclusão entre RES e ciclodextrinas e a síntese de análogos estruturais do RES são algumas das estratégias para otimizar a aplicação do bioativo em diferentes sistemas. Objetivo: Estudar a termodinâmica de interação da β-ciclodextrina (β-CD) com RES e seu análogo estrutural 2,4-dihidroxibenzaldeído fenil-hidrazona (RESAn1) em pH 7,4 por meio da técnica de ressonância plasmônica de superfície (RPS). Metodologia: Soluções de RES e RESAn-1 (em tampão HBS pH 7,4) fluíram sobre a superfície de um chip sensor funcionalizado com β-CD, em seis temperaturas. Os sinais de ressonância (RU) gerados foram gravados ao longo do tempo e ajustados para obtenção dos resultados, apresentados como a média de três repetições ± desvio padrão. Resultados: A formação dos complexos foi favorecida no equilíbrio químico entre as espécies livres e os complexos (∆G°β-CD/RES=-21,49±0,64 kJ/mol e ∆G°β-CD/RESAn-1=-27,93±0,65 kJ/mol, a 25 °C). O processo de formação do complexo β-CD/RES foi entropicamente dirigido (∆H°β-CD/RES =9,61±0,29 kJ/mol e T∆S°β-CD/RES =29,75±0,90 a 31,41±0,94 kJ/mol, de 12 a 28 ºC), enquanto o processo para β-CD/RESAn-1 foi entalpicamente e entropicamente dirigido a temperaturas mais baixas (∆H°β-CD/RESAn-1=-21,80±0,65 e T∆S°β-CD/RESAn-1=4,31±0,13 kJ/mol a 12 ºC.; ∆H°β-CD/RESAn-1=-1,54±0,04 e T∆S°β-CD/RESAn-1=24,77±0,74 kJ/mol, a 16 ºC), e entropicamente dirigido a maiores temperaturas (∆H°β-CD/RESAn-1=21,53±0,64 a 75,11±2,25 e T∆S°β-CD/RESAn-1=48,33±1,45 a 103,93±3,12, de 20 a 28 ºC). Os valores positivos de ∆H° indicam que o processo de formação dos complexos foi determinado pela absorção de energia durante o ajuste molecular na cavidade da β-CD e dessolvatação de RES e RESAn-1; nas temperaturas em que ∆H° para β-CD/RESAn-1 foram negativos, o processo foi regido pela liberação de energia devido à interação entre moléculas de água dessolvatadas e à interação direta entre β-CD e RESAn-1. O caráter mais hidrofóbico do RESAn-1 implicou em maiores valores de ∆H° e T∆S°. Conclusão: Os resultados mostraram as propriedades termodinâmicas de formação dos complexos β-CD/RES e β-CD/RESAn-1 em diferentes temperaturas e o papel da estrutura química do polifenol, podendo contribuir para otimização da aplicação desses complexos.
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