Síntese “one pot” de Oxazolidinas empregando Líquidos Iônicos

As oxazolidinas, compostos com um anel de cinco membros, são uma importante classe de heterocíclicos. Em virtude da estrutura diversa apresentam distintas aplicações e atividades biológicas, tal como propriedades antitumorais, antifúngicas e antibacterianas. 1 Uma das formas de obtenção, é usando as reações multicomponentes (RMCs), que permitem obtenção de compostos com maior complexidade e diversidade, além de promoverem uma maior economia de atômica, uma vez que se preserva o máximo de átomos dos reagentes na estrutura final. Em função de ocorrerem em um único meio reacional, possuem maior grau de convergência.2 Visando realizar uma catálise ambientalmente correta, o emprego dos Líquidos Iônicos (LIs) são desejáveis, uma vez que contribuem ainda para a obtenção de rendimentos maiores, além de serem eco-compatíveis, alinhados com os princípios da química verde.3,4 O presente trabalho tem como objetivo a síntese de derivados de 1,3-oxazolidinas, utilizando os princípios da química verde. Para isso, serão empregadas reações multicomponentes (RMC) em associação com líquidos iônicos, visando uma abordagem sustentável e eficiente. Dessa forma, procedeu-se à síntese dos derivados de 1,3 oxazolidinas usando um balão de fundo redondo de 25 mL ao qual adicionou-se 1 mmol de tetrahidroisoquinolina  e 2 mmol de benzaldeído, sob refluxo de 80ºC, por 2h, em diferentes meios: com catalisadores do tipo ácidos e bases de Lewis e Bronsted-Lowry (p-TsOH, PEI e quitosana), incluindo líquidos iônicos (MAI.Cl- , Diácido Imidazol, MAI.Fe2Cl7, p-TSOH, PEI.Li e Quitosana.LI). Os catalisadores foram utilizados na concentração de 20 mol%, com exceção do PEI.LI, PEI, Quitosana e Quitosana.Li, aos quais utilizou-se 50 mg. Os produtos obtidos foram lavados com etanol, secos, recristalizados e caracterizados por meio de espectroscopia vibracional na região do IV. Os resultados obtidos indicam que catalisadores com caráter mais ácido, levam a formação mais eficiente do produto esperado, sendo que destacam-se o rendimento com as seguintes condições catalíticas, MAI.Cl (31%) e p-TSOH (33%), que foram superiores aos demais LIs (9% - MAI.Fe2Cl7, 8% PEI.Li, 14% diácido imidazol e 19% quitosana.Li) e os demais catalisadores comerciais, como a quitosana e a PEI, não levaram à formação do produto de interesse. Com a análise da catálise, foi possível obter o derivado de interesse, mostrando que a RMC pode ser aplicada na obtenção de 1,3 oxazolidinas, aliada com o uso de LIs (MAI.Cl 31%), a síntese se torna de maior interesse para ser aplicada, por meio dos parâmetros da química verde, uma vez que apresenta uma convergência similar ao catalisador comercial o qual se obteve maior rendimento.

1. Rahman, I.; Baruah, B.; Rajbongshi, B. K.; Deb, M. L.; Baruah, P. K.. ChemistrySelect, 8, 13, 1-6, 2023

2. Calvo-Flores, F. G.; Mingorance-Sánchez, C. ChemistryOpen, 2021.

3. Montalbán, M. G.; Víllora, G.; Licence, P. Ecotoxicology and Environmental Safety, 150, p. 129–135, 2018.

4. Queiroz, Y. B.; Freitas, Y. A.; Lima, J. G. M.; Ribeiro, L.; Ramos, L. M. Journal of the Brazilian Chemical Society, 5, 6, 1-14, 2024.