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Quimiossensores para identificar espécies tóxicas ao meio ambiente
Janail Rodrigues da Silva
Universidade Federal de São Paulo
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Crie um tópicoThe industrialization process has increased because of the population increase, and tons of solid, liquid, and gaseous waste is produced and can cause severe environmental and human health problems if released to the environment without proper treatment1. Therefore, the search for simple methods to identify them and, if possible, extract them from the environment has become an attractive field in recent years. In this scenario, it was synthesized chemosensors to identify such hazardous species. The synthesis of 2-Bromo-N-(thiazole-2-il) acetamide (1) was made with the goal of anions interacting due to the pairs of free electrons of nitrogen and sulfur and H of group NH. The characteristic was performed employing 1H-NMR, showing the following signals: (δCDCl3 300 MHz) 4.08 ppm (s, 2H, CH2),7.08 (d, 1H, S-CH),7.55 ppm (d, 1H, N-CH) and 10.97 (sl, NH). The UV-Vis spectrum of this ligand has bands at 217 nm and 274 nm, characteristic of typical → * transitions. The ligand (1) was functionalized in the calixarene matrix, originating the ligand (2). The characterization of this new species was made employing 1H-NMR, showing the following signs: (δCDCl3) 1.18 and 1.25 ppm (2s, 36H, tBu), 3.54 ppm (d, 4H, Spin AB), 4.26 ppm (d, 4H, Spin AB) 4.83 ppm (s, 4H, CH2),7.06 ppm (1s, 8H, m-ArH), 7.10 ppm (d, 2H, S-CH),7.38 ppm (d, 2H, N-CH),8.83 ppm (s, 2H, OH) 12.36 ppm (sl, 2H, NH). The spectrum of UV-Vis of this composition presents bands in 272 nm, 283 nm, and 290 nm characteristics of bands of type →*. Ligand (1) presented a good interaction with the anions F-, Ac- and PO43- via UV-vis by decreasing 272 nm band and the emergence of 318 nm band. The hydrogen bond of the NH group with the F- anion without intermediates were observed in the spectrum of 1H-NMR. Similarly, ligand (2) with ions F- interacting was observed in approximately 303 nm. The same effect is also observed in the spectra of interaction with Acetate and dihydrogen phosphate. The ligands (1) and (2) interactions with the anion’s fluoride, phosphate, and acetate are potential ionic chemosensors.
Nívea Cristina Guedes Munin
Parabéns pelo trabalho, apresentação e respostas a cada tópico. Sucesso.
Shirley Nakagaki Bastos
Parabéns Janail pelo trabalho e apresentação.
Abs
Shirley Nakagaki
Janail Rodrigues da Silva
Olá Shirley Nakagaki
Muito obrigado por prestigiar o meu trabalho.
Júlio Rebouças
Oi Janail, as titulações espectrofotométricas ficaram lindas! Imagino que vocês talvez estejam estimando as constantes de equilíbrio a partir destes dados para estes sistemas? Parabéns e sucesso na continuação do estudo.
Izilda A. Bagatin
Ola Júlio, tudo bem. Sim, as constantes foram obtidas e este trabalho está sendo finalizado para publicação!
Obrigada pelo apoio.
Abraços
izilda
Luiz Antônio S. Costa
Olá Janail, parabéns pelo trabalho e pela boa apresentação.
Como vocês conseguem saber se uma molécula realmente vai ser um potencial sensor, especialmente, considerando a
escala industrial? Por que funcionalizar o ligante com um calixareno? Eu entendi que a partir daí você teve como produto o ligante 2, mas
ele não poderia ser obtido por outra via?
Obrigado e parabéns!
Janail Rodrigues da Silva
Olá Luiz Antônio Costa,
Obrigado pela pergunta.
Primeiro passamos por uma etapa de planejamento onde buscamos potenciais grupos funcionais que possam interagir com os ânions ou cátions de interesse, com por exemplo N-H o qual pode realizar ligação de hidrogênio e interagir com ânions fluoretos, como no vídeo. Estamos na etapa de conhecimento dos mecanismos envolvidos nas interações, ainda não temos um planejamento para a escala industrial, mas, uma vez que esses quimiossensores podem ser suportados em uma superfície ou eletrodo pode-se pensar em algo nesse sentido.
Os calixarenos são bem conhecidos por ter a capacidade de encapsular moléculas, e como uma das ideias é a identificação e posteriormente a extração desses ânions, o calixareno tornasse um candidato promissor para esse fim, uma vez que ele criar uma cavidade e facilita a remoção do meio, além de aumentar a interação com os ânions, e aliado a fasta experiencia da minha orientadora, Profª Dra. Izilda nesse assunto.
Como esses ligantes possuem sínteses um pouco complexas, precisamos realizá-las por etapa, primeiro a síntese do ligante (1) depois precisamos pensar no meio reacional para funcionalizá-lo no calixarenos, por exemplo. Com esse caminho reacional obtivemos bom resultados.
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Janail Rodrigues da Silva
Olá Nívea Munin,
Muito obrigado por assistir ao vídeo do meu trabalho!