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Synthesis of bis-imines thiazoles using multicomponent reactions
Amanda Oliveira Barros
Universidade Federal de Viçosa
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Crie um tópicoThiazoles are heterocycles compounds with five membered ring that contain three carbon atoms, one sulphure atom and one nitrogen atom. Recently, the synthesis of bis-imines by multicomponent reaction was reported using thiocarbohydrazide, a ketone and an aromatic aldehyde. Multicomponent reactions combine elements of an ideal synthesis such as operational simplicity and atom economy, in addition to that there is also the reduced number of steps. This molecules were synthesized from thiocarbohydrazide (0.5 mmol), an aromatic aldehyde (2 mmol) and 2-bromoacetophenone (0.5 mmol), using p-sulphonic acid calix[4]arene as the catalyst. The interest in bis-imines thiazoles is due to some biological activities already reported in the literature such as antituberculosis, antibacterial, antimalarial, antifungal, inhibitors of human monoamine oxidase A and B enzymes and antitumor. Six bis-imines thiazoles have been synthesized in yields ranging from 12% to 70%.
Franciane Gonçalves dos Santos
Olá Amanda, excelente trabalho!
De modo geral, como você citou na apresentação, as reações para obtenção dos tiazóis são realizadas em meio ácido, considerando também reações one-pot. Em relação a catálise dessa reações one-pot, gostaria de saber quais critérios motivaram a substituição de ácidos por calixarenos ( tais como: tempo de reação, rendimento, solubilidade dos componentes, redução de algum subproduto associado, condições mais brandas, algum aspecto relacionado a reatividade grupo imino tiazol, entre outros). Vocês também testaram outras classes de catalisadores?
Obrigada!
Franciane Gonçalves
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Amanda Oliveira Barros
Olá Franciane, obrigada! O nosso grupo de pesquisa tem diversos trabalhos onde é feita utilização e avaliação dos calixarenos frente a diversas reações, incluindo reações multicomponentes one-pot, onde são comparados com outros catalisadores comerciais e o desempenho é a maioria dos casos superior. Os calixarenos apresentam uma boa solubilidade em água e são facilmente recuperados e reutilizados, e podem ser usados em quantidade muito baixa, devido ao fato de possuírem mais hidrogênios ácidos do que muitos outros catalizadores, o ácido p-sulfônico calix[4]areno que é utilizado nesse trabalho possui 4 hidrogênios ácidos, o que faz com que ele seja mais eficiente. O trabalho ainda está em andamento, até o momento foi comparado apenas com o ácido acético.