Mechanistic studies of isonicotinate formation from isoniazid-cyanidoferrate complexes in salt-rich solutions

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Detalhes
  • Tipo de apresentação: Exposição de Pôster
  • Eixo temático: Química Inorgânica - INO
  • Palavras chaves: isoniazid; isonicotinate; iron complexes; Prussian blue; mechanistic studies;
  • 1 UFSC

Mechanistic studies of isonicotinate formation from isoniazid-cyanidoferrate complexes in salt-rich solutions

Marcio Cristiano Monteiro

UFSC

Resumo

Although the isoniazid (INH) has been the most widely used antituberculostatic prodrug due to its high efficacy, problems of microbial resistance are frequently observed[1]. In this context, its complexation with transition metal (Fe) could be used in order to overcome this drug limitation. In fact, the use of the pentacyanidoferrate(II)-INH complex (PCF-INH) has demonstrated to be effective in inhibiting resistant strains of Mycobacterium tuberculosis; however, the mechanism which involves the transformation of INH into isonicotinoyl radical is not completely understood yet[2] . Once the PCF-INH complex needs to be transported in different organic systems until it achieves lung, stability studies in different salt-rich aqueous media were performed (phosphate buffered saline-PBS and PBS/trichloroacetic acid-TAA ). The TAA was used to simulate more acid regions (e.g. stomach). In addition to assays with the PCFINH, a Prussian blue derivate containing INH (PB-INH) was also considered. Results showed INH oxidation and isonicotinate (ISN) formation in both solutions (Fig. 1a-b). For the PCF-INH, INH can be changed for H2O in coordination sphere. This complex can be oxidized[3] and then reacting with PCF-INH and free INH, resulting in PCFISN and ISN formation, respectively. PCF-ISN also can changes ISN ligand for H2O, releasing ISN to solution (Fig. 1c). In PB-INH complex, phosphate ions from PBS solutions reacts with Fe(III), breaking PB-INH structure, forming PCF-INH. Fe(III), in excess, can easily oxide free INH and PCF-INH, resulting in ISN and PCF-ISN formation, even in TAA presence (Fig. 1d). Taking together, these results demonstrate that salt-rich buffering medium (neutral and acid) can provide isonicotinoyl radical (and then ISN) by INH oxidation.

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Autor

Marcio Cristiano Monteiro

Oi, Shirley, obrigado pelos comentários. O tempo curto de apresentação dificulta poder falar muito, né? Quando estava gravando percebi que tinha 13 minutos e não estava no fim e tive que regravar. Esta foi uma parte de um trabalho que investigamos o comportamento do complexo quanto a passagem pela mucosa, com o intuito de mudar a rota de chegada da prodroga no organismo.

A ação efetiva da isoniazida é devido à sua oxidação, pois os radicais livres formados causam dano à parede bacilar e no DNA. A isoniazida, na sua forma livre, depende da ação de uma enzima catalase-peroxidase para que a sua oxidação ocorra, enquanto que os complexos são capazes de realizar esta oxidação de várias formas, como as apresentadas neste trabalho. 

Já a liberação ocorre por simples troca de ligante (isoniazida ou isonicotinato sai, água entra). Assim tem-se duas formas de ação da isoniazida: a "auto-oxidação" do complexo pelos mecanismos propostos e a oxidação das isoniazidas livres com a ação da enzima.

 

 

 

Autor

Marcio Cristiano Monteiro

Oi Shirley, disponha. E muito obrigado!