Carlos, bom dia! Primeiramente muito obrigado pelo interesse em meu trabalho e pelas considerações realizadas.

Carlos, a respeito das suas questões, vou respondê-las por tópicos:
1) Sim tentei realizar a reação a temperatura ambiente utilizando n-butanol, porém não foram observados sinais da presença do produto de interesse, quando a análise foi realizada via plaquinha de TLC.

2) A respeito da utilização de temperaturas elevadas na síntese tendo como solvente o dmso, foi realizada apenas uma tentativa a 50 °C, obtendo-se resultados parecidos.

3) A respeito ou não da desprotonação do solvente n-butanol quando na presença de catecol, apesar dos valores de pKa dos compostos, a reação se procede com excesso de NaOH, podendo então haver espécies NaOH disponíveis para a reação com o n-butanol.

4) Infelizmente nao consegui acompanhar as reações e também analisar os subprodutos obtidos, pois a central analítica do Instituto encontra-se fechada em razão da pandemia do covid-19. Quando o seu funcionamento retornar a normalidade irei realizar outras análises para a identificação dos subprodutos.

5) Apesar de outros fatores não discutidos na apresentação, podemos esperar sim uma contribuição da temperatura para a síntese, embora reações feitas em dmso a 50 °C  mostraram resultados parecidos, embora levemente melhores, do que a temperatura ambiente. Já a respeito do solvente, quando nos baseamos em um mecanismo do tipo SN2, temos uma clara influencia nos rendimentos de síntese, devido as probabilidades de interação entre o solvente e o nucleófilo. Para efeito de comparação, mesmo a 120 °C em n-butanol, a síntese apresentou rendimento insignificante do produto desejado, e a temperatura ambiente e dmso como solvente, foram obtidos valores de 80% de rendimento.
Novamente, muito obrigado pelo interesse em meu trabalho e espero ter respondido aos seus questionamentos.