BrØnsted Acidic Ionic Liquid-Catalyzed Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction

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Details
  • Presentation type: Exposição de Pôster
  • Track: Química Orgânica - ORG
  • Keywords: Groebke-Blackburn-Bienaymé; BrØnsted acidic ionic liquids; Catalysis; Multicomponent reactions;
  • 1 Universidade Federal de São Paulo
  • 2 Universidade Federal de São Paulo/Departamento de Ciências Farmacêuticas
  • 3 The University Of Nottingham

BrØnsted Acidic Ionic Liquid-Catalyzed Groebke-Blackburn-Bienaymé Reaction

Nicolas Santos dos Anjos

Universidade Federal de São Paulo

Abstract

The Groebke-Blackburn-Bienaymé (GBB) multicomponent reaction for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines can be efficiently promoted by BrØnsted acidic ionic liquids as homogenous catalysts.

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Nicolas Santos dos Anjos

Bom dia, Carlos! Muito obrigado pelos elogios e questionamentos!

1) Os líquidos iônicos são preparados pelo nosso grupo de pesquisa em colaboração com o grupo de pesquisa do professor Peter Licence da Universidade de Nottingham. De modo geral, estes líquidos iônicos podem ser obtidos através de uma reação entre o 1-metil-imidazol e a 1,4-butanosultona, formando um zwitterion intermediário que é neutralizado com diferentes ácidos para dar origem ao catalisador de interesse.

2) A isonitrila é um componente essencial da reação de Groebke-Blakcburn-Bienaymé. No caso, a posição dos átomos de carbono e nitrogênio estão invertidos quando comparados com a nitrila da acetonitrila.  Estas isonitrilas são um material de partida peculiar, pois possuem em sua estrutura um sítio eletrofílico e um sítio nucleofílico, importante nesta reação para participar de uma cicloadição [4+1] não concertada a uma imina intermediária (Boltjes, A., & Dömling, A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 42, 7007–7049).

3)  Naquele momento, estávamos interessados no catalisador que levasse à obtenção da imidazopiridina em maior rendimento para avaliar este mesmo líquido iônico como catalisador na reação de GBB para a preparação de outras imidazopiridinas mediante variação dos materiais de partida (diferentes aldeídos). No momento, estamos avaliando o escopo e as limitações deste método e os outros catalisadores igualmente promissores também serão avaliados para obtenção de novos heterociclos nitrogenados via reação de GBB. 

Espero que tenha esclarecido os seus questionamentos e qualquer dúvida estou à disposição! Tenha um excelente congresso!

Abraços,

Nicolas Santos dos Anjos

Author

Nicolas Santos dos Anjos

Bom dia, Carlos! Muito obrigado pelos elogios e questionamentos!

1) Os líquidos iônicos são preparados pelo nosso grupo de pesquisa em colaboração com o grupo de pesquisa do professor Peter Licence da Universidade de Nottingham. De modo geral, estes líquidos iônicos podem ser obtidos através de uma reação entre o 1-metil-imidazol e a 1,4-butanosultona, formando um zwitterion intermediário que é neutralizado com diferentes ácidos para dar origem ao catalisador de interesse.

2) A isonitrila é um componente essencial da reação de Groebke-Blakcburn-Bienaymé. No caso, a posição dos átomos de carbono e nitrogênio estão invertidos quando comparados com a nitrila da acetonitrila.  Estas isonitrilas são um material de partida peculiar, pois possuem em sua estrutura um sítio eletrofílico e um sítio nucleofílico, importante nesta reação para participar de uma cicloadição [4+1] não concertada a uma imina intermediária (Boltjes, A., & Dömling, A. Eur. J. Org. Chem. 2019, 42, 7007–7049).

3)  Naquele momento, estávamos interessados no catalisador que levasse à obtenção da imidazopiridina em maior rendimento para avaliar este mesmo líquido iônico como catalisador na reação de GBB para a preparação de outras imidazopiridinas mediante variação dos materiais de partida (diferentes aldeídos). No momento, estamos avaliando o escopo e as limitações deste método e os outros catalisadores igualmente promissores também serão avaliados para obtenção de novos heterociclos nitrogenados via reação de GBB. 

Espero que tenha esclarecido os seus questionamentos e qualquer dúvida estou à disposição! Tenha um excelente congresso!

Abraços,

Nicolas Santos dos Anjos