A NMR study of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one: D/H Exchanges and Supramolecular π-stacking Interactions
Details
- Presentation type: Exposição de Pôster
- Track: Química Orgânica - ORG
- Keywords: NMR; H/D-Exchange; 2-Substituted Quinolones; Bederocin;
- 1 Universidade Federal do Rio Grande do Sul
A NMR study of 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin-4(1H)-one: D/H Exchanges and Supramolecular π-stacking Interactions
Pedro Henrique Vasconcelos Vontobel
Universidade Federal do Rio Grande do Sul
Abstract
Quinolone derivatives are useful in diverse applications, and are available as several drugs today, like
antimalarials, antibacterial, anticancer and many others. Among all quinolone derivatives, bederocine represents a novel methionyl-tRNA synthetase (MetS) inhibitor, a potent antibiotic, which bears 2-((3-aminopropyl)amino)quinolin- 4(1H)-one (2) as a crucial backbone. Despite the relevance of 2, a spectroscopical data is still vague. While literature report the H8 signal as a multiplet, in our 1H NMR analysis of 2, we obtained the H8 signal as a broad singlet, which is unexpected for this kind of aromatic nuclei. Effort has been dedicaded to understand these findings.
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Pedro Henrique Vasconcelos Vontobel
Oi Pedro,
A interação do tipo pi-stacking pode ser proposta com base no efeito da diluição no deslocamento químico dos hidrogênios aromáticos no espectro de RMN 1H. Quando as moléculas se agregam na forma de interações do tipo pi-stacking, os hidrogênios aromáticos ficam dispostos abaixo e/ou acima do anel aromático da molécula vizinha, o que resulta numa maior blindagem deles devido ao efeito do campo anisotrópico do anel. Quando a análise é realizada em soluções mais diluídas essas interações são desfavorecidas e se observa um desblindamento dos hidrogênios aromáticos. Posteriormente o espectro de ROESY 1H-1H mostra a proximidade dos anéis aromáticos através das correlações espaciais obtidas entre os hidrogênios, onde confirma-se a proposição anterior.
Em relação aos dados cristalográficos, pode ser uma opção alternativa para confirmar essas interações. Até momento não obtivemos um cristal para realizar a análise cristalográfica, porém não descartamos a ideia.