Triterpenoides do caule de Tocoyena hispidula Standl

Tocoyena hispidula (Rubiaceae) é conhecida popularmente como flor-do-cerrado e jenipapinho. É um arbusto encontrado nos estados do Pará, Piauí e Maranhão e utilizada na medicina popular no combate a dor de barriga e inflamação do útero1. A família Rubiaceae possui como marcadores quimiotaxonômicos iridoides, antraquinonas e alcaloides indólicos. O presente trabalho relata os triterpenoides isolados de T. hispidula. O extrato EtOH do caule (EE, 48 g, 3,5%) foi obtido por maceração a temperatura ambiente. Uma alíquota de 41 g do EE foi solubilizada em MeOH e submetida a cromatografia em coluna filtrante de gel de sílica utilizando hexano, CHCl3, AcOEt e MeOH. A fração CHCl3 (2,5 g) foi submetida à cromatografia em coluna de gel de silica eluída com Hex/AcOEt fornecendo 26 subfrações. As subfrações CC9, CC15 e CC24 foram purificados por cromatografia em coluna de Sephadex LH-20 fornecendo os compostos 1 (14,3 mg), uma mistura de 2+3 (17,7 mg) e 4 (25,9 mg) respectivamente. A fração AcOEt (2,5 g) foi aplicada em coluna Stracta (C18, 10 g) rendendo as frações MeOH/H2O 1:1, MeOH e CHCl3. A fração MeOH foi submetida a cromatografia em coluna de Sephadex LH-20, fornecendo a subfração B10 que foi submetida a cromatografia em coluna de gel de silica, obtendo o composto 5 (2,6 mg). A determinação estrutural das substâncias 1-5 foi realizada por meio da análise dos espectros de RMN de 1H e 13C em comparação com a literatura. Os compostos 1, 2, 4 e 5 são os triterpenos lupenona, lupeol, ácido acetil oleanólico e ácido oleanólico, respectivamente2,3. Esta classe de substâncias apresenta diversas atividades biológicas, tais como cardioprotetora, anti-inflamatória e antitumoral4. O composto 3 é o fitol, um diterpenóide que apresenta atividade neuroprotetora5,6. Todos os constituintes estão sendo relatados pela primeira vez no gênero Tocoyena