Síntese de Dihidropirimidinonas e avaliação de interação com o ssDNA

A síntese de Biginelli foi descoberta em 1891 pelo italiano Pietro Biginelli, e desde então foram descobertas diversas aplicações na área farmacológica. A molécula de Biginelli (dihidropirimidinona) apresenta similaridade com as estruturas das bases nitrogenadas timina e citosina, apresentando então uma real possibilidade de interação do tipo ‘’π-stacking’’ com as bases nitrogenadas do DNA. Assim o objetivo desse trabalho é de sintetizar adutos de Biginelli, bem como, caracteriza-los via RMN e CG/EM. Por fim, analisar o tipo de interação que ocorrerá entre os compostos sintetizados com DNA via espectroscopia de absorção molecular (UV-Vis). As sínteses dos adutos de biginelli (dihidropirimidinonas) ocorreram em rendimentos razoáveis e os compostos foram devidamente caracterizados. Através dos resultados obtidos pela titulação espectrofotométrica dos adutos de Biginelli com ssDNA, pode-se observar que, de fato, ocorre uma interação entre os compostos sintetizados e este ácido nucleico através do fenômeno de intercalação. Tal fato é suportado pelos fenômenos de hipocromismo e batocromismo observado durante os experimentos, para todos os compostos testados. Através dos cálculos pertinentes, foi possível a obtenção de valores de constante de ligação intrínseca (Kb) na ordem de 104, o que indica uma magnitude satisfatória de interação entre os compostos sintetizados e o ssDNA.