Isolamento e caracterização de metabólitos secundários da fração hexânica da espécie vegetal Machaerium brasiliense Vogel (Fabaceae)

O tratamento cromatográfico em sílica gel LH-20 empregada no estudo da fração hexânica obtida do extrato bruto da M. brasiliense, resultou no isolamento de duas substâncias que foram caracterizadas por meio de análises de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) 1H e 13C e suas correlações. Foi isolado na forma de cristais branco o triterpeno 3-oxo-21β-Hop-22(29)-ona (Figura 1), o qual foi caracterizado pela elucidação dos espectros de 1H e 13C e com posterior comparação dos dados obtidos com os relatados na literatura. Seu espectro de RMN 1H apresentou sinais de metilas na região entre ẟH 0,75 e ẟH 1,77, simpleto em ẟH 4,80 atribuído ao hidrogênio do grupo vinílico (H-29), multipleto em ẟH 2,71, ẟH 2,50, ẟH 2,43 atribuídos aos hidrogênios H-21, H-2, H-1 e simpleto em ẟH 1,77 atribuído ao hidrogênio H-30. Os deslocamentos químicos de 13C são expostos e comparados com os dados da literatura na Tabela 1. Na forma de cristais de coloração branco também foi isolado uma mistura dos esteroides estigmasterol e β-sitosterol (Figura 2). O espectro de RMN 1H da mistura apresentou sinais característicos de hidrogênios de esteroides: sinais correspondentes a hidrogênio de metila na região entre ẟH 0,70 e ẟH 1,27, simpleto em ẟH 5,38 atribuído ao hidrogênio olefínico H-6, os dupletos em ẟH 5,17 e ẟH 5,04 atribuídos aos hidrogênios olefínicos H-22 e H-23 e o multipleto em ẟH 3,51 – 3,58 é atribuído ao hidrogênio ligado ao carbono carbinólico C-3.