Comportamento voltamétrico de um análogo sulfonil-hidrazona do nitrofural com potencial atividade antichagásica

Técnicas eletroquímicas apresentam-se como excelente alternativa para o estudo de fármacos que possuam como característica de ação biológica baseada em processos de transferência de carga, como compostos nitroheterocíclicos que apresentam potencial atividade antichagásica e sua redução eletroquímica leva à formação do nitro radical aniônico e o derivado hidroxílamínico, considerados os principais responsáveis pela atividade biológica. Realizou-se estudo por voltametria cíclica do comportamento eletroquímico de um derivado sulfonil-hidrazônico (Fig. 1, 4-metil-N-[(Z)-(5-nitro-2-tienil)metilenoamino]benzenosulfonamida, NTBS) análogo ao nitrofural, em meio aquoso, tendo carbono vítreo como eletrodo de trabalho (ECV), Ag/AgCl como referência e Pt como eletrodo auxiliar. Em pH = 4,0 observou-se a formação de um pico catódico irreversível com Ecp1 = -0,396 V (Fig.2A), sendo deslocado no sentido negativo de potencial com aumento da velocidade de varredura (), indicando sistema irreversível. Esse processo corresponde à redução do grupo nitro (R-NO2) ao derivado hidroxilamínico (R-NHOH) com o envolvimento de quatro elétrons. A relação entre Ip1 vs 1/2 mostrou-se linear, indicando processo controlado por difusão e Ep1 foi deslocado linearmente (Ep = -0,21 - 0,045 pH) para valores mais negativos de potencial com diminuição da acidez do meio, indicando a existência de etapa de protonação anterior ao processo de transferência de carga. Em meio alcalino a redução mostrou-se independente do pH e de forma similar ao nitrofural, observou-se a formação do par reversível R-NO2/R-NO2  (Fig. 2B e 2C), sendo Ecp1=-0,577 V e Eap1=-0,468 V em pH=12.