Síntese e caracterização de derivados aminochalcona

As chalconas são consideradas precursores biogenéticos dos flavonoides e isoflavonoides, os quais são abundantemente encontrados na natureza, presentes em plantas, chás, frutas e raízes. São caracterizadas como cetonas α,β-insaturadas, compostas por dois anéis aromáticos conectados por uma cetona contendo três átomos de carbono. Esses compostos podem apresentar diversas substituições nos anéis aromáticos, como grupos amino, metoxila e hidroxila, entre outros. Embora as chalconas sejam amplamente distribuídas em diferentes espécies vegetais, a extração e isolamento desse composto muitas vezes resultam em perdas significativas de rendimento. Por esse motivo, sugere-se a sua obtenção por meio de uma rota sintética. Para isso, foi realizada a condensação de Claisen-Shimit visando a obtenção da (2E)-1-(3-aminofenil)-3-(4-metoifenil)prop-2-en-1-ona e(2E)-1-(4-aminofenil)-3-(piridin-2-il)prop-2-en-1-ona. Este processo envolveu a utilização de uma proporção equimolar entre o benzaldeído correspondente e as acetofenonas, com catálise alcalina, durante um período de 5 horas. Para a caracterização dos derivados de aminochalconas, foram utilizadas técnicas de Ressonância Magnética Nuclear. Os espectros de 1H, 13C, HSQC e HBMC foram obtidos utilizando o solvente deuterado apropriado, sendo os sinais dos respectivos produtos detalhados nos parágrafos seguintes. (2E)-1-(3-aminofenil)-3-(4-metoifenil)prop-2-en-1-ona Aspecto: Sólido amarelo, Rendimento: 5,48%, 1H NMR (CDCl3, 400MHz): δ 7,76 (1H, d, 3J= 15,65 Hz, Hβ), 7,59 (2H, d), 7,37 (2H, d, 3J= 15,8 Hz, Hα), 7,28 (2H, m), 6,93 (2H, d), 6,88 (1H, d), 3,86 (5H, s, NH2, OCH3). 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 190,83 (C=O), 161,64 (C-OMe), 146,78 (C-NH2), 144,45 (Cβ), 139,67, 130,20, 129,40, 127,74, 120,12 (Cα), 119,22, 118,81, 114,44, 144,42, 55,42 (O-CH3). (2E)-1-(4-aminofenil)-3-(piridin-2-il)prop-2-en-1-ona Aspecto: Sólido amarelo, Rendimento: 12,49%, 1H NMR (CDCl3, 400MHz): 8,71 (1H, d), 8,36 (2H, m), 8,24 (2H, m), 8,11 (1H, d, 3J= 15,21Hz, Hβ), 7,82 (1H, d, 3J= 15,34 Hz, Hα), 7,77 (1H, dd), 7,51 (1H, d), 7,35 (1H, m), 1.70 (2H, s, NH2); 13C NMR (CDCl3, 100 MHz): δ 188,93 (C=O), 152,56, 150,35 (C-NH2), 150,27, 144,48 (Cβ), 142,55, 137,06, 129,65, 125,96, 124,98, 124,65 (Cα), 123,89. Para atribuir os sinais de forma inequívoca, foram conduzidos os experimentos de HSQC e HMBC. A análise de HSQC, que traz a correlação entre o hidrogênio e o carbono que está diretamente ligado, é possível observar o acoplamento entre o carbono α e β com os seus respectivos hidrogênios, que são referentes a presença da ligação vinílica caracterizando assim a formação das chalconas. No espectro de HMBC, verificou-se as correlações do carbono carbonílico com os hidrogênios α e β e com os hidrogênios do carbono do anel aromático, evidenciando assim a formação dos compostos desejados.