O objetivo deste artigo é analisar possibilidades e desafios de colaboração em dois contextos educacionais que tinham como foco discussões para implementação curricular. O estudo feito enquadra-se como pesquisa qualitativa do tipo participativa, pois o pesquisador participou como membro integrante dos dois grupos analisados. O primeiro grupo, formado por formadores de professores, foi constituído com a finalidade de se discutir a implementação curricular em um curso de Licenciatura em Matemática, e o segundo grupo, formado por um grupo de estudantes dos mestrados acadêmico e profissional em Educação Matemática, teve como objetivo a elaboração de Trajetórias Hipotéticas de Aprendizagem para estudantes da Educação Básica, numa perspectiva construtivista. A análise realizada foi focada nas relações entre os membros do grupo e nas possibilidades e desafios de formação para os envolvidos. Os resultados corroboram com o que se discute na literatura ao considerar o grupo colaborativo como um potencial recurso na formação do professor; que o fator tempo de constituição do grupo é fundamental na formação do grupo colaborativo; e que a estratégia de trabalho colaborativo foi enriquecedora, tanto no enfrentamento dos problemas coletivos quanto dos problemas individuais de cada membro do grupo.