Este relato possui como objetivo descrever as experiências e observações que foram feitas em uma sequência de aulas de Matemática sobre a temática Probabilidade no seguimento do Ensino Médio. Atividades essas que ocorreram por meio do ensino remoto, através da apresentação e discussão do episódio Fliperauta City do desenho animado Cyberchase, e por meio da aplicação de uma sequência didática adaptada chamada Passeios Aleatórios da Mônica, no âmbito do Programa de Residência Pedagógica. Para tanto, foram utilizadas as metodologias Tecnologias de Informação e Comunicação e Sequência Didática. Nesse relato discute-se como ocorreu a realização dessas aulas. Por fim, consideramos pertinente esclarecer a importância para o ensino e aprendizagem, que o professor, em suas aulas, possa utilizar diferentes metodologias no contexto de sala de aula.