SÍNTESE DE MOLÉCULAS ANÁLOGAS DERIVADAS DA PLANTA GENGIBRE (Zingiber officinale) E AVALIAÇÃO DO SEU POTENCIAL ANTIBACTERIANO PARA INSERÇÃO EM ANTISSÉPTICOS BUCAIS

A cárie dentária, segundo a Organização Mundial da Saúde (OMS), é uma das doenças bucais mais comuns em todo mundo. Em termos científicos, a cárie é uma infecção nos dentes causada pela proliferação e acúmulo de bactérias que fazem parte da microbiota oral, sendo a principal delas a bactéria Streptococcus mutans. Partindo desta problemática, esta pesquisa teve como objetivo sintetizar moléculas análogas derivadas da planta gengibre (Zingiber officinale) e avaliar seu potencial antibacteriano, para incorporação em antissépticos bucais. A zingerona, os gingeróis e os shogaóis, substâncias presentes no gengibre, são algumas das responsáveis pelo seu caráter pungente e antimicrobiano, e nossa proposta se baseou na síntese de substâncias análogas à estas, de modo a avaliar biologicamente a eficácia destas no combate às bactérias causadoras da cárie. A síntese dos compostos orgânicos se deu por meio da rota sintética apresentada por Shih e colaboradores (2014), através de reações de condensação aldólica. Foram sintetizados seis produtos, o 4-(4-hidroxi-3-metoxifenil)-3-buten-2-ona (DZNGR), o 4-(3-hidroxi-4-metoxifenil)-3-buten-2-ona (ANLG1), o 4-(2,4,6-trimetoxifenil)-3-buten-2-ona (ANLG3), o 4-(4-metoxifenil)-3-buten-2-ona (ANLG7), o 4-(3,4-diclorofenil)-3-buten-2-ona (ANLG8) e o 4-(3,4-dimetoxi-5-hidroxifenil)-3-buten-2-ona (ANLG9), sendo o ANLG3 e o ANLG9 inéditos na literatura. As substâncias foram purificadas e isoladas por cromatografia em coluna de sílica gel e caracterizadas por espectrometria de massas (EM) e ressonância magnética nuclear de 1H e 13C (RMN 1H e 13C). Posteriormente, foram realizados testes microbiológicos in vitro perante a bactéria Streptococcus mutans (ATCC 25175). Os resultados obtidos possibilitaram concluir que os objetivos desta pesquisa foram alcançados, que as rotas reacionais adotadas se mostraram adequadas para a obtenção dos compostos desejados, e que o ANLG7 e o ANLG8 possuem potencial para serem utilizados como agentes antibacterianos.