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Constituintes químicos de Trichilia pseudostipularis (MELIACEAE)
Renata Rodrigues da Silva Robaina
Universidade Estadual do Norte Fluminense Darcy Ribeiro - UENF
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Com cerca de 550 espécies distribuídas em 51 gêneros, a família Meliaceae produz como principais metabólitos secundários os limonoides. O gênero Trichilia P. Browne possui o maior número de espécies da família Meliaceae. São relatadas diversas atividades biológicas, tanto de extratos quanto de compostos isolados de espécies desse gênero como, antifeedant, citotóxica e antimicrobiana. 88,1 % das substâncias isoladas em diferentes espécies de Trichilia pertencem a classe dos terpenos e, especificamente na madeira, a maior parte desses compostos consistem em sesquiterpenos. Chamada popularmente de Catiguá ou Camboatá-mirim, a espécie nativa Trichilia pseudostipularis (A. JUSS.) C. DC, que encontra-se distribuída por toda costa brasileira, desde o sul de Santa Catarina até a Bahia, ainda não possui estudos a respeito da sua fitoquímica na literatura. Diante dos fatos apresentados, esse trabalho tem como objetivo identificar os compostos produzidos pelo metabolismo secundário de T. pseudostipularis, assim como investigar as atividades biológicas dos extratos e dos compostos isolados dessa espécie. A madeira da T. pseudostipularis foi seca ao ar livre, moída e, posteriormente, submetida à extração em metanol. O extrato foi particionado com solventes orgânicos em ordem crescente de polaridade (CH2Cl2, AcOEt e ButOH). Até o momento foram realizados os estudos fitoquímicos da partição de CH2Cl2 utilizando Cromatografia em coluna (CC) e Cromatografia em Camada Delgada Preparativa (CCDP) para isolamento, e Cromatografia em Camada Delgada Analítica (CCDA) para análise de pureza. As estruturas foram determinadas utilizando Cromatografia a gás acoplada a espectrometria de massas (CG/MS), além de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) uni (1H e 13C) e bidimensional (1H-1H-COSY, 1H-1H-NOESY, HSQC e HMBC) aliada a comparação com dados da literatura. O estudo fitoquímico da partição de CH2Cl2 resultou no isolamento e identificação da mistura dos esteroides β-sitosterol e estigmasterol e dos sesquiterpenos 7-hidroxi-10-isopropil-3-metil-8,9-dihidronaftalen-7(2H)ona e 10-isopropil-3-metil-8,9-dihidronaftalen-7(2H)ona, substâncias já conhecidas, além do sesquiterpeno pseudostipulariol, inédito na literatura.
WAGNER DA SILVA TERRA
Olá Renata,
Parabéns pela apresentação e pelos resultados apresentados!
Gostaria de saber quais são as características estruturais que diferenciam os limonóides dos outros terpenóides?
Forte abraço e até breve!
Carlos Roberto Ribeiro Matos
Renata, parabéns pela apresentação.
Você identificou dois sesquiterpenos. Esses terpenos estão presentes em óleo essencial.
Será que esta espécie possui óleo essencial? Acho que vale a pena investigar.
Renata Rodrigues da Silva Robaina
Muito obrigada!
Os sesquiterpenos foram isolados da partição de diclorometano do extrato metanoico. Não foi encontrado nenhum estudo publicado à respeito da constituição química dessa espécie, nem mesmo com óleo essencial. Os principais relatos da identificação dos sesquiterpenos III e IV publicados na literatura são sobre estudos com óleos essenciais, então acredito que sim, seja muito interessante a investigação do óleo essencial dessa espécie.
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Renata Rodrigues da Silva Robaina
Olá Wagner,
Muito obrigada.
Os limonoides são compostos estruturalmente derivados de triterpenos tetracíclicos, que sofreram uma série de alterações oxidativas e rearranjos moleculares. Nessa classe de metabólitos secundários, a cadeia lateral é eventualmente oxidada a um anel furano perdendo quatro átomos de carbono, e por isso recebem também o nome de tetranortriterpenos. Assim, as principais características que diferem os limonoides dos demais terpenóides é a alta oxigenação e a presença do anel furano.
Abraço e até breve!
WAGNER DA SILVA TERRA
Olá Renata,
muito obrigado pela resposta! Queria saber se você estava por dentro das classes dos compostos.
Abraços!