Diphenyl Ditelluride: a Precursor for Chalcogen Bond-Catalyzed Etherification of Phenols in Aqueous Solution

Os organocatalisadores têm sido explorados com sucesso há muitos anos para acelerar as reações químicas.[1]

Recentemente, o uso de compostos organocalcônicos descobertos emergiu como um importante campo de pesquisa devido à sua capacidade de ativar reagentes por meio da ligação de calcogênio (ChB).[2]

Neste estudo, relatamos que o ditelureto de difenila comercialmente disponível − PhTeTePh (CAS 32294-60-3) − pode ser usado em quantidades catalíticas para a eterificação eficiente de fenóis (incluindo produtos naturais) com brometos de benzila em uma mistura de água/hexano 20:1 (v:v). Diversos experimentos de controle, incluindo RMN de 125Te, HRMS e cálculos DFT, convergiram para a formação in situ de um sal de telurônio como a espécie catalítica ativa. Este sal interage com o eletrófilo por meio de uma ligação de calcogênio (ChB), acelerando assim a ocorrência de mudança nucleofílica para fornecer o éter desejado com rendimentos bons a excelentes.