O uso de cucurbit[5]urila e β-ciclodextrina na hidrogenação eletrocatalítica de cetonas α,β- Insaturadas em água

A βciclodextrina (βCD), é um carbohidrato complexo formado de unidades ɑ-D-glicopiranos e unidas por 7 ligações tipo ɑ-1,4 com estruturas iguais a um tronco de cone. A cucurbit [5] urila (CB5) é uma moléculaem forma de abóbora, sintetizada pela reação entre glicolurila e metanal em meio ácido. A estruturade ambos, CB5 e βCD,possui uma cavidade central hidrofóbica, que é capaz de acomodar espécies variadas para a formação de compostos de inclusão, também chamados de caviplexos ou cavitandos, respectivamente. Neste sentido, o presente trabalho objetivou a utilização de CB5 e βCD, na hidrogenação eletrocatalítica (HEC) de cetonas α, β-insaturadas em água. Para tanto, foi usado um Autolab PGSTAT101 potenciostato/galvanostato e uma célula compartimento único (30 mL). Ni foi usado como eletrodo de trabalho e ânodo de sacrifício. NH4Cl (0,1 molL-1) foi utilizado como eletrólito suporte. As concentrações de CD e CB, bem como os resultados experimentais estão descritos na Tabela 1. Para ambos substratos, observa-se que o uso de βCD melhora significativamente os rendimentos reacionais (entradas 2 e 5), estando o fato relacionado com a compatibilidade existente entre o substrato e cavidade da βCD. Ou seja, a pequena cavidade da CB5 (0,44e 0,24 nm) parece não favorecer o equilíbrio de complexação (CB5/Pulegona ou CB5/Carvona) (entradas 3 e 6), sendo, portanto, mais beneficiado pela largacavidade da βCD (0.65 e 0.60 nm). Isto significa que a interação é mais sensível ao tamanho molecular na complexação envolvendo a βCD. Por fim, cucurbiturilas e ciclodextrinassão moléculas com propriedades extremamente úteis na área de eletrocatálise e são ainda muito pouco estudadas o que nos faz acreditar que a sinergia entre complexos de inclusão e HEC torna-se uma excelente opção na área de eletrossíntes e orgânica.