Estudo do Comportamento Voltamétrico de Nitro-heterocíclico Potencialmente Anti-Chagásico

A compreensão do mecanismo de redução de compostos com potencial antichagásica pode contribuir para o melhor entendimento de sua ação biológica. Compostos análogos ao nitrofural (NF) têm apresentado tal atividade em potencial 1. Em geral, o mecanismo de ação proposto prevê que a atividade biológica de nitro-heterocíclicos é resultante do processo de redução do grupo nitro com consequente formação do nitro radical aniônico (R-NO2●─) e do derivado hidroxilamínico como principais responsáveis pela ação antichagásica2. Assim, como essa ação biológica pode estar relacionada com o processo de transferência de carga, a redução eletroquímica de um composto análogo nitrofurânico (NFBS )(Figura 1), planejado por bioisosterismo, foi estudada por voltametria cíclica (VC) e cronoamperometria (CRO), em meio aquoso, tampão Britton-Robison, empregando-se eletrodo de carbono vítreo (ECV), como eletrodo de trabalho. A redução do NFBS é controlada por um processo misto de difusão/adsorção, registrando em meio ácido um perfil voltamétrico com formação de único pico catódico (Epc= -0,407 V, pH = 4,0) irreversível que é deslocado linearmente (55,7mV/pH) para valores mais negativos de potencial com aumento do pH(Figura 2), indicando a participação de mesmo número de prótons e elétrons no mecanismo de redução. Em meio básico a redução não é dependente do pH. Em meio ácido, o comportamento voltamétrico para o NF e para o NFBS apresentou similaridade, levando à conclusão da formação do derivado hidroxilamínico como principal produto de redução. Resultados obtidos por cronoamperometria corroboram esse comportamento, indicando o envolvimento praticamente de quatro elétrons (n = 3,0 ± 0,1) na redução voltamétrica do NFBS. A formação e estabilização do nitro ânion radical em meio básico não foram observadas. Por fim, comparou-se o efeito do polimento sobre o ECV com as suspensões de alumina e diamante, sendo possível afirmar que não há diferenças significativas entre os procedimentos sobre o comportamento voltamétrico do NFBS.