Elucidação teórica da enantiosseletividade de lipopeptídeos contendo L-Prolina
Detalhes
- Tipo de apresentação: Apresentação de Pôster / Poster Communications
- Eixo temático: Química Computacional
- Palavras chaves: lipopeptides; Aldol reaction; Computational chemistry;
- 1 Universidade Federal do ABC
- 2 Universidade Federal de São Paulo
Elucidação teórica da enantiosseletividade de lipopeptídeos contendo L-Prolina
Pedro Sodré
Universidade Federal do ABC
Resumo
- A L-Proline é um catalisador importante em reações aldolicas, considerando o mecanismo de aldolases tipo I no qual um forte nucleófilo é formado. O mecanismo de Houk-List mostra a importância do ácido carboxílico na reação. Estruturas de lipopeptídeos podem catalisar a reação em água, resultando assim em estruturas de automontagem complexas, como micelas.
- Quando peptídeos ou lipopeptídeos são formados, o grupo ácido carboxílico não está presente, resultando em mecanismos diferentes da reação. Para algumas etapas reacionais, como a de formação da ligação C-C, o doador de proton é muito importante para estabilizar a carga negativa no intermediário formado.
- Simulações de dinâmica molecular de lipopeptídeos contendo L-prolina mostram que os encontros resultantes nos isômeros (S,R) e (S,S) são os mais frequentes na fase micelar.
- Cálculos utilizando Teoria do Funcional da Densidade estudam um modelo de N-Methy-L-Proline, considerando a etapa de formação C-C e que a doação de próton ocorre do ácido trifluoracético (TFA), resultando assim em barreiras energéticas viáveis.
- Os experimentos combinam simulações clássicas e quânticas para investigar como o lipopeptídeo catalisador sem o grupo ácido carboxílico pode catalisar a reação, enquanto observamos o papel do meio macroestruturado em favorecer uma dada esteroisomeria.
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Pedro Sodré
Olá Thiago, obrigado por sua pergunta!
Experimentalmente, o lipopeptídeo PRWG-C18 ocorre em meio micelar, microheterogêneo, de modo que os produtos são quantificados em termos de seu excesso enantiomérico e a razão anti : syn
Não conheço a técnica IRMPD, seria interessante para a observação de estados de transição?
Thiago Correra
Não para estado de transição, mas os complexos de entrada e saída poderiam ser avaliados.