Abordagem computacional para avaliar a enantiosseletividade na síntese de 2-Aril-2,3-diidro-4-quinolonas por meio de organocatálise

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Detalhes
  • Tipo de apresentação: Exposição de Pôster
  • Eixo temático: Química Teórica - TEO
  • Palavras chaves: DFT; asymmetric synthesis; Organocatalysis; Computational chemistry;

Autoras(es):

  • 1 MEC (Ministério da Educação) - Universidade Federal Fluminense
  • 2 Universidade Federal Fluminense
  • 3 Universidade Federal Fluminense, Departamento de Química Orgânica

Abordagem computacional para avaliar a enantiosseletividade na síntese de 2-Aril-2,3-diidro-4-quinolonas por meio de organocatálise

Patrick de Lima Rocha

MEC (Ministério da Educação) - Universidade Federal Fluminense

Resumo

Syn and anti Zimmerman-Traxler “chair-like” diastereoisomeric transition states are located with DFT methods. A 55% of ee% is estimated, in excellent agreement with experimental results (59%).

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Autor

Patrick de Lima Rocha

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Autor

Patrick de Lima Rocha

No caso o produto cinético (S) é o mais interessante por atividade farmacológica e servir de precursor para eventuais fármacos - e o objetivo do catalisador quiral é justamente produzi-lo de forma pura via controle cinético, reduzindo a energia do TS Pro-S e impedindo / tornando mais energético o TS Pro-R. Na literatura é possível encontrar trabalhos de outras pessoas visando a síntese pura do produto (R) empregando catalisadores quirais. O raciocínio é idêntico ao apresentado, só que o catalisador empregado por eles no caso tornaria o TS Pro-R menos energético. A questão do motivo de utilizarmos o produto cinético em reações enantiosseletivivas está relacionada à distribuição das Boltzmann das velocidades (ou energias) das moléculas). Adicionando muita energia, temos uma maior quantidade de moléculas com energia suficiente para acessar o TS de maior energia, assim gerando uma mistura racêmica. Aqui está um gráfico de como a distribuição das energias das moléculas tende a variar de acordo com a temperatura: https://th.bing.com/th/id/OIP.A2YXBk8eYVOKi5FMFKn13AHaEK?pid=Api&w=1392&h=783&rs=1

Franciane Gonçalves dos Santos

Obrigada! Gostei muito do trabalho! Parabéns a todos.

Obs.: Desculpe, acho q envie o mesmo tópico mais de uma vez. Estava com problemas com a internet.