Olá Matheus, muito obrigado pela sua apresentação.

Observando os seus resultados obtidos na tabela de otimização, não pude deixar de reparar no possível mecanismo para esta reação. Tendo em vista os trabalhos ja reportados na literatura para esta transformação, eles necessítam  de um nucleófilo (iodeto, metanol, espécies de ferro, etc.) para retirar o grupamento metila e assim levar ao heterociclo de interesse. Como no seu trabalho, na entrada 4, esta empregando I2 catalítico, e um excesso do alcino (1), há alguma hipótese para  esta etapa na reação ? Já foram realizados estudos mecanísticos até então? O dicalcogeneto de diorganoíla seria o reagente limitante nesse processo ? Acredito que mesmo não sendo um nucleófilo muito potente poderia atuar nesta etapa, e se for isso, sería interessante utilizar técnicas como CG-MS para detecção do mesmo para uma completa elucidação do mecanismo reacional.

Abs