SÍNTESIS ENZIMÁTICA DE UN PRECURSOR DE FURANONAS UTILIZADAS EN LA INDUSTRIA DE SABORES Y FRAGANCIAS.

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  • Presentation type: Oral
  • Track: 2.Biocatalysis and homogeneous catalysis
  • Keywords: Aldolasa; Furanona; Condensación aldólica; Hidroxicetona; Glioxal;
  • 1 INCAPE (CONICET-UNL)
  • 2 Universidad Nacional del Litoral (UNL)
  • 3 INCAPE

SÍNTESIS ENZIMÁTICA DE UN PRECURSOR DE FURANONAS UTILIZADAS EN LA INDUSTRIA DE SABORES Y FRAGANCIAS.

Pablo Jorge Luggren

INCAPE (CONICET-UNL)

Abstract

Se propone desarrollar un proceso químico-enzimático para producir una furanona de alto valor agregado 4-hidroxi-2,5-dimetil-3(2H)-furanona (HDMF). El HDMF está presente en muchas frutas, y debido a sus propiedades sensoriales es altamente demandado por la industria de sabores y fragancias. La síntesis de HDMF comienza con la condensación aldólica de hidroxiacetona y metilglioxal para formar 3,4-dihidroxihexano-2,5-diona. Este producto se puede obtener por catálisis química o enzimática. En los últimos años, se han explorado muchas aldolasas como catalizadores en la síntesis asimétrica de carbohidratos y aminoácidos polifuncionales complejos. Por ello, en este trabajo se diseñó una estrategia para producir de forma recombinante una aldolasa presente en Escherichia coli que acepta in vitro ese tipo de sustratos. La enzima se clonó y se purificó parcialmente mediante un proceso térmico. La actividad aldolasa de la enzima recombinante se determinó utilizando los sustratos fisiológicos. Finalmente, la enzima se evaluó en la reacción de condensación aldólica con los sustratos industriales para obtener el compuesto precursor de HDMF.

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Author

Pablo Jorge Luggren

¡Muchas gracias! Sí, el objetivo final es lograr la síntesis completa a HDMF. El desarrollo del proceso para obtener HDMF es requerido por una empresa de nuestra región. Iniciamos con la evaluación de la primera etapa para obtener el producto aldol abierto por dos vías, enzimática y química. Pasaremos a la segunda etapa (solo por vía química) cuando definamos cual es el camino más adecuado en cuanto a productividad/viabilidad económica. El producto aldol abierto no se consigue comercialmente y por lo tanto no podemos evaluar las etapas en simultáneo. Es decir, debemos obtener primero el producto aldol abierto o bien desarrollar un proceso de reacciones en tándem que permita sintetizar directamente HDMF.