NOVO ALCALOIDE ISOLADO DO FUNGO ENDOFÍTICO Diaporthe hongkongensis

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Detalhes
  • Tipo de apresentação: Resumo Comunicação Oral (VERSÃO PÔSTER)
  • Eixo temático: Profissional
  • Palavras chaves: Diaporthe hongkongensis; Fungo endofítico; Alcalóide;
  • 1 Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia-INPA, Laboratório de Bioprospecção e Biotecnologia
  • 2 Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

NOVO ALCALOIDE ISOLADO DO FUNGO ENDOFÍTICO Diaporthe hongkongensis

Cecilia Verônica Nunez

Instituto Nacional de Pesquisas da Amazônia

Resumo

Diaporthe hongkongensis, é um fungo endofítico isolado da planta Minquartia guianensis. O fungo foi cultivado em meio Saboraud com 0,2% de Extrato de Levedura no modo estático, por 30 dias a 30 oC. O micélio foi extraído com diclorometano, acetato de etila (AcOEt) e metanol. O extrato metanólico (SBlestExtM, 3,0 g) foi submetido à partição com AcOEt. A fase AcOEt (300 mg) foi fracionada em coluna de sílica, gerando a fração 20-24 (30 mg), a qual foi fracionada em placa preparativa gerando a fração (20-24)5 (11 mg), foi ainda purificada em HPLC gerando a substância I. A elucidação da substância foi realizada pela análise dos espectros de RMN 1D e 2D (COSY, HSQCedit e HMBC) obtidos em equipamento Bruker – Fourier 300 (300 MHz e 75 MHz, respectivamente). O espectro de RMN de 1H apresentou dois sinais de hidrogênios olefínicos cis 5,65 ppm (d, J = 8,0 Hz, H2) e 7,89 (d, J = 8,0 Hz, H3) com integral para 1 H. Um sinal de hidrogênio ligado a carbono com heteroátomo em 5,77 ppm (d, J = 5,2 Hz, 1H). A substância apresentou 10 sinais de 13C, dos quais 7 estavam ligados a H. O mapa de correlação HSQCedit mostram H-2 (5,65 ppm) com C-2 (102,2 ppm), H-3 (7,89 ppm) com C-3 (141,2 ppm), H-6 (3,84 ppm) com C-6 (85,3 ppm), H-7 (3,96 ppm) com o C-7(70,4 ppm), H-8 (3,56 ppm) com C-8 (61,3 ppm), H-1´(5,77 ppm) com C1´(88,1 ppm), H-2´(4,02 ppm) com o C-2´(74,0 ppm). O mapa de correlação HMBC, mostra H-2 (5,65 ppm (d, J = 8,0)) com C-1 (163,6 ppm), C-2 (102,2 ppm), C-4 (151,0 ppm), de H-3 (7,89 ppm (d, J = 8,0)) com C-1 (163,6 ppm) e C-4 (151,0 ppm), H-6 (3,84 ppm (dd, J= 6,7; 3,2)) com o C-7 (70,37 ppm), H-1´(5,77(d, J=5,2)) com os carbonos C-3 (141,6 ppm), C-4 (151,0), C-6 (85,29 ppm) e C-2´(74,0 ppm). O solvente usado, DMSO-d6, permitiu a visualização dos hidrogênios do N-H e das O-H, que foram confirmados pela falta de correlação com carbonos no HSQCedit. O espectro de massas no ESI modo negativo indicou a m/z de 487 u e no modo positivo de m/z de 489 u, o que demonstra que a massa molecular da substância é 488 u. E em ambos há uma quebra principal gerando um fragmento com a metade da massa molecular. Essa massa molecular, unida aos demais dados analisados do RMN indicam que a substância é um dímero, cuja fórmula molecular da substância isolada foi atribuída como C20H28N2O12. Pelo levantamento realizado na base Scifinder, este é o primeiro relato desta substância. Assim, ela foi denominada de diaporthina.
CNPq, CAPES, FAPEAM

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