Propriedades estruturais e moleculares da amentoflavona

Introdução: A doença de Chagas é reconhecida pela Organização Mundial de Saúde (OMS) como uma doença tropical negligenciada, que está se tornando um grave problema de saúde global, ainda incurável e sem investimentos em pesquisa e desenvolvimento de novos fármacos pela indústria farmacêutica. Existe assim, uma necessidade na busca de novas substâncias bioativas, bem como de estratégias terapêuticas que promovam maior seletividade sobre os parasitas sem causar tantas complicações para o hospedeiro. O homem vem utilizando diversos flavonóides naturais e sintéticos, os quais apresentam propriedades farmacológicas que atuam sobre sistemas biológicos, onde destaca-se a sua capacidade antioxidante e antitumoral, o que os torna de grande interesse científico. O biflavonóide amentoflavona está presente no extrato das folhas do cajueiro (Anacardium occidentale L.), e testes demonstraram que esse biflavonóide apresenta diversas atividades biológicas, como antiviral, antifúngica, antioxidante e anti-inflamatória. Os avanços de suporte computacionais permitem atualmente o crescimento dos estudos in silico, onde através de métodos computacionais baseados na equação de Schroedinger, podem ser realizados cálculos que permitem caracterizar eletrônica e estruturalmente uma molécula, como estudar a interação entre a molécula e seu receptor dando suporte para a concepção de Drug Design , que se baseia no desenvolvimento de um fármaco a partir de uma estrutura totalmente nova ou modificando uma estrutura preexistente, visando identificar um composto (adequado para o teste clínico) candidato a fármaco com uma maior atividade biológica, associado a uma diminuição nos efeitos colaterais. Objetivos: Caracterizar eletrônica e estruturalmente o biflavonóide amentoflavona como etapa inicial de futuros estudos de acoplamento molecular. Métodos: a estrutura da Amentoflavona foi obtida a partir do repositório Chemspider (http://www.chemspider.com/), para a otimização estrutural através do princípio de minimização de energia foi utilizado a teoria do funcional de densidade (DFT), com funções híbridas B3LYP e a base 6-31G, usando o DMSO como solvente, sendo os cálculos realizados utilizando o package ORCA (ab initio, DFT and semiempirical SCF-MO) versão 3.0.3. Resultados: a estrutura molecular obtida apresentou energia potencial de – 51829.92315 eV. Os arquivos output gerados pelo cálculo de otimização estrutural foram usados para obter informações teóricas como a geração do mapa de superfície do potencial eletrostático (MESP), orbitais de fronteira (HOMO e LUMO). No MESP, podemos observar as regiões de maior nucleofilicidade nos átomos de oxigênio (O3, O4, O5, O6, O7, O8, O9, O10, O11) e a região mais eletrofílica nos átomos de hidrogênio (H41, H42, H45, H46), justificada pela diferença de eletronegatividade entre os átomos de oxigênio e hidrogênio. Foram calculados 396 orbitais, sendo o orbital 138, o orbital ocupado de maior energia-HOMO (energia -6,219434 eV) e o orbital 139 o não ocupado de menor energia - LUMO (-2,287498 eV). Conclusão: O presente trabalho finalizou a etapa inicial da caracterização estrutural e molecular do biflavonóide amentoflavona, obtendo dados essenciais para estudos futuros de acoplamento molecular. Apoio Financeiro: Coordenação de Aperfeiçoamento de Pessoal de Nível Superior – CAPES.