Anais da Jornada Brasileira de Ressonância Magnética
Anais da XVI Jornada Brasileira de Ressonância Magnética

Macrolobium acaciifolium (Fabaceae) é uma planta com teor alto de metabólitos secundários da classe dos flavonoides, onde já foram isoladas: apigenina, kaempferol 3-O-rutinosídeo, luteolina 3’-O-raminosídeo e luteolina 4’-O-ramnosídeo (Silva, 2018). As partes vegetais foram coletadas na Reserva Ducke do INPA, secas, moídas (464 g para folhas e 80 g para flores) e extraídas com hexano, metanol e água destilada. Os extratos metanólicos foram submetidos à partição líquido-líquido, primeiro com diclorometano (fase DCM) e posteriormente, com acetato de etila (fase AcOEt). A fase AcOEt das folhas e as fases DCM e AcOEt dos galhos foram submetidas a sequências de colunas abertas com Sílica gel, Sephadex LH-20 ou C-18 como adsorventes e cromatografia em camada delgada preparativa para o isolamento das substâncias. Os experimentos de ressonância magnética nuclear uni e bidimensionais de 1H e de 13C foram realizados em equipamento Bruker - Fourier 300 (300 MHz e 75 MHz, respectivamente). Do extrato metanólico dos galhos, foi possível isolar e identificar o kaempferol-7-O-rutinosídio (I) com 2 mg. Foram isolados e identificados dois flavonoides do extrato metanólico dos galhos, sendo eles: apigenina (II) com 5 mg e luteolina (III) com 7 mg. O flavonoide I apresentou correlações no mapa de correlação de HSQC (Tabela 1) entre o sinal em 5,99 ppm (H6) e o carbono em 100,44 ppm (C6), assim como o sinal em 5,85 ppm (H8) com 94,92 ppm (C8) característico do anel A. Também mostrou os dupletos em 7,93 ppm (H2’ e H6’) correlacionando com 131,18 ppm (C2’ e C6’) e 6,83 ppm (H3’ e H5’) com 115,42 ppm (C3’ e C5’), característicos do anel B tetrassubstituído nas posições -o e -m. Foi observada uma correlação característica de glicose em 5,20 ppm com 102,32 ppm e ramnose em 4,37 ppm com 101,23 ppm, confirmada pelo sinal da metila em 0,99 ppm com 18,13 ppm. O grupo rutinose é isômero de posição do grupo neohesperidose. São distintos através do RMN pelo hidrogênio anomérico da ramnose aparecer entre 4,10 e 4,90 ppm, para a rutinose e entre 4,91 e 5,35 ppm para a neohesperidose. Logo, nesse esqueleto temos uma rutinose, onde se apresentou ligada à posição C7 do anel A do flavonoide, distinto pela correlação por HMBC entre o H8 (6,18) e C1’’ (102,32 ppm) do carbono anomérico da glicose. Apigenina foi isolada anteriormente por Silva, mas kaempferol 7-O-rutinosídeo e luteolina estão sendo descritas pela primeira vez em Macrolobium acaciifolium.