Structural modification of food-derived bioactive compounds through the synthesis of triazole derivatives and evaluation of antioxidant activity

Compostos bioativos derivados de alimentos fornecem estruturas moleculares para o desenvolvimento de derivados antioxidantes. Este estudo teve como objetivo obter derivados de 1,2,3-triazol com base nessas estruturas e avaliar sua capacidade antioxidante in vitro . Doze compostos (T1-T12) foram avaliados. A rota sintética envolveu a funcionalização do ácido p -cumárico e da isatina, a preparação de derivados alquínicos de eugenol e timol e a cicloadição azida-alquino catalisada por cobre(I) (CuAAC) com alcinos derivados de produtos naturais ou comerciais. As reações utilizaram sulfato de cobre e ascorbato de sódio em diclorometano/água (1:1), à temperatura ambiente por 24 h, seguidas por cromatografia em coluna de sílica gel. A capacidade antioxidante foi determinada em duplicata utilizando o Kit de Ensaio Antioxidante (Sigma-Aldrich), baseado na redução de Cu²⁺ ^a Cu⁺ ^e na formação de um complexo cromogênico púrpura, medido a 570 nm. Cada ensaio continha 50 µL de PREMIX e 10 µL da solução do composto. O Trolox foi usado para calibração na faixa de 1,5 a 1.000 µM, e os resultados médios foram expressos em µM Trolox/µM composto. Os valores variaram de 1,045 a 2,239. T7 (2,239) e T11 (2,089) apresentaram as maiores respostas médias, seguidos por T5, T8, T9 e T10 (1,940), T2 (1,791), T1 e T4 (1,492), T6 e T12 (1,343) e T3 (1,045). Esses resultados mostram que todos os derivados testados reduziram o cobre nas condições do ensaio, com respostas distintas ao longo da série. A comparação com os precursores não modificados é necessária para determinar o efeito da modificação estrutural. T7 e T11 foram identificados como candidatos para ensaios complementares de eliminação de radicais livres e avaliação da proteção contra danos oxidativos.